Kayla Kleevage wurde geboren am 20.April 1970 in Racine, Wisconsin. Ihr bürgerlicher Name ist Kimberlee Port. In den 90er Jahren begann Kaylas Karriere als Stripperin. Kurze Zeit später unterschrieb sie einen Vertrag bei einem Pornolabel und spielte über die Jahre in unzähligen Pornos mit. Während dieser Zeit ließ sie sich die Brüste zu einer enormen Größe aufpumpen. Seit einiger Zeit scheint sie sich ihrem eigenem Label (Kleevco Productions) verschrieben zu haben, dessen Fokus auf Sex mit Schwarzen liegt, die sich vornehmlich um Kaylas Rosette kümmern. Offenbar hat sie auch Gefallen an erniedrigenden Spielchen gefunden. Jedenfalls gibt es einige Streifen in denen sie sich ihren Rosettenstechern in gefessleter und erniedrigender Pose hingibt.